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Sam Wexler, un joven aspirante a escritor, tiene un día pésimo: debe acudir a una importante cita con el director de una prestigiosa editorial de Nueva York y se despierta tarde y con resaca; por el camino se encuentra con un niño que ha perdido a su madre en el metro; Sam se debate entre continuar su camino o hacerse cargo de él hasta que encuentre a su madre. Como ésta no aparece, decide entonces llevarlo consigo a la editorial. La cita constituye un estrepitoso fracaso. Su vida sentimental no va mucho mejor que su carrera, pasa de una relación a otra, evitando cualquier tipo de compromiso, hasta que conoce a Mississippi, una hermosa camarera que es también cantante. Queda tan fascinado por ella que le propone un curioso trato que hará tambalearse su vida y la de sus amigos.